Chemiczna ekologia konopii
David W. Pate
International Hemp Association, Postbus 75007,
1070 AA Amsterdam, The Netherlands
Pate, D.W., 1994. Chemical ecology of Cannabis. Journal of the International Hemp Association 2: 29, 32-37.
Produkcja kanabinoidów i związanych z nimi terpenów w konopiach jest zależna od czynników środowiskowych jak i genetyki. Ich
biosynteza następuje w wyspecjalizowanych gruczołach znajdujących się na powierzchni wszystkich górnych części rośliny. Składniki te
najwyraźniej służą pigmentacji UV-B i ochronie przed bakteriami, wysychaniem i punktowym skupianiem się wiązek światła. Ponad to,
intensywniejsze natężenie UV-B w krajach tropikalnych, w połączeniu z nietrwałością kanabidiolu wywoływaną przez UV-B, mogły w
niektórych przypadkach wytworzyć odmienne biogenetyczne drogi od kanabigerolu do tetrahydrokanabinolu.
Rycina 1. Wytwarzający żywicę gruczołowy, uniesiony trichom (Briosi i Tognini 1894).
Wprowadzenie
Konopie być może były pierwszymi roślinami uprawnymi. Historyczne źródła (Abel 1980) wskazują na wykorzystywanie ich do produkcji
papieru, tekstyliów, jedzenia oraz lekarstw. Jest to roślina dwupienna, jednoroczna, z charakterystycznymi dłoniowatymi liśćmi,
zazwyczaj posiadającymi niezwykłą ilość płatków. Najlepiej rośnie na terenach niedawno użyźnianych, w glebach bogatych w azot, tak też
występuje często jako chwast na obrzeżach pól rolniczych. Dorosłe okazy miewają od 1 do 5 metrów wysokości, zależnie od odmiany i
warunków. Zwykle męskie rośliny są nieco wyższe i posiadają łatwiej rozpoznawalne kwiaty składające się z pięciu żółtawych płatków i
pięciu zwisających pylników, w okresie dojrzałości rozsiewających swoją zawartość wraz z wiatrem. Żeńskie osobniki wyglądają na
bardziej krzepkie z powodu ich krótszych gałęzi i gęstszego rozrostu liści i podsadek (liści odmiennej budowy wyrastających z tego
samego kąta co kwiatostan). Ich podwójne kwiaty posiadają tylko cienkie, ciasno przylegające okwiaty, ale są dodatkowo chronione przez
miseczkowate przysadki (ochronne, otaczające kwiat podsadki). Na kwiat przypada pojedyncza kieszonka nasienna, a same nasiona są
rozsiewane przez ptaki. Cykl życiowy męskich roślin kończy się krótko po kwitnieniu, aczkolwiek osobniki żeńskie trwają aż do pełnego
wykształcenia nasion.
Konopie zdają się być symbolicznymi fabrykami drugorzędnych składników metabolicznych. Z nich zostały zidentyfikowane: różnorodne
alkany (Adams, Jr. i Jones 1973, De Zeeuw i inni 1973b, i inni 1974a & 1974b), jak i substancje azotowe (ElSohly i Turner 1976, Hanus
1975b), flawonoidy (Gellert i inni 1974, Paris i inni 1975b, Paris i Paris 1973) i rozmaite inne związki (Hanus 1976a i 1976b).
Terpeny występują w dużych ilościach (Hanus 1975a, Hendricks i inni 1975) i stanowią jedną z przyczyn charakterystycznego zapachu
rośliny (Hood i inni 1973), jak i składnik haszyszu. Substancje wchodzące w skład aktywnych elementów narkotyku zdają się być jedyne w
swoim rodzaju i są nazywane kannabinoidami. Pochodzenie kannabinoidów było początkowo uznawane za fenolowe, lecz późniejsze badania
(Fetterman i inni 1971a, Masoud i Doorenbos 1973, Small i Beckstead 1973, Turner i inni 1973b) wykazały, że są one głównie formami
kwasów karboksylowych które łatwo się dekarboksylują pod wpływem czasu (Masoud i Doorenbos 1973, Turner i inni 1973b), podgrzewania
(De Zeeuw i inni 1972a, Kimura i Okamoto 1970), bądź warunków zasadowych (Grlic i Andrec 1961, Masoud i Doorenboos 1973). Istnieje
ponad 60 składników tego typu obecnych w roślinie (Turner i inni 1980).
Wiele powiedziano na temat wpływu dziedziczenia na produkcję kannabinoidów (np. Fetterman i inni 1971b, Small i Beckstead 1973), lecz
ekologiczne czynniki także były długo uważane za ważny wpływ ze względu na ich stresowanie konopii (Bouquet 1950). Wynikająca z tego
wzmożona biosynteza żywicy zawierającej kannabinoidy i terpeny w większości przypadków wydaje się być pozytywna dla organizmu,
zwiększając jego zdolności adaptacyjne. Poniższa praca dotyczy bio- i abiotycznych wyzwań i spekuluje na temat użyteczności żywicy w
ustroju konopii.
Anatomiczne położenie i biogeneza kannabinoidów
Głównymi obszarami produkcji kannabinoidów są gruczoły naskórkowe (Fairbairn 1972, Hammond i Mahlberg 1973, Lanyon i inni 1981,
Malingre i inni 1975) różne rozmiarami, kształtem i gęstością występowania zależnie od badanego miejsca. Nie ma opublikowanych
raportów na temat gruczołów występujących na powierzchni korzenia, ale większość wyższych partii rośliny je posiada, wraz z
nie-gruczołowymi trichomami (De Pasquale i inni 1974). Te naskórne gruczoły zdają się się pasować do dwóch głównych kategorii:
sterczących i siedzących. Sterczące (Ryc. 1, pierwsza strona) składają się z komórek pojedynczych bądź zgrupowanych w rozetę na
pojedynczym bądź wielokomórkowym piedestale. Brak gruntownych ontogenetycznych badań skłonił do spekulacji, iż niektóre przykłady tego
typu mogą być przypisane obserwacjom różnych faz rozwoju (Ledbetter i Krikorian 1975). Siedzące gruczoły nie posiadają szypułek i
wydzielniczych komórek rozmieszczonych na, bądź pod powierzchnią skóry (Fairbairn 1972). W obu przypadkach komórki gruczołowe są
pokryte "powłoką" pod którą żywica jest wydzielana poprzez pęcherzyki (Mahlberg i Kim 1992). Powłoka ta składa się z oskórka
pokrywającego polisacharydową warstwę (przypuszczalnie celulozę) powstającą z głównej ściany komórkowej (Hammond i Mahlberg 1978).
Żywica gromadzi się aż do powstania wybrzuszenia na powłoce, ponad wydzielniczymi komórkami, tworząc kulowatą strukturę. Wtedy żywica
jest wypuszczana poprzez przerwanie membrany bądź przez pory na jej powierzchni (De Pasquale 1974). Zawartość kannabinoidów w roślinie
jest zmienna, równolegle do widocznej dystrybucji gruczołów (Fetterman i inni 1971, Honma i inni 1971a & 1971b, Kimura i Okamoto 1970,
Ohlsson i inni 1971, Ono i inni 1972), aczkolwiek Turner i inni (1978) nie zgadzają się z tym. Korzenie zawierają tylko śladowe
ilości, łodygi i gałęzie posiadają większe, ale nie takie jak materiał liściowy. Wegetatywne liście zawierają zmienną ilość zależnie
od ich pozycji na roślinie: niżej mniej, wyżej więcej. Liściowe gruczoły są najbardziej zwarte na dolnej stronie. Największe ilości
kannabinoidów można znaleźć na nowych przyrostach przy wierzchołkach (Kimura i Okamoto 1970, Steinberg i inni 1975), lecz Ono i inni
(1972) mają inne zdanie na ten temat. Zróżnicowanie w rozmieszczeniu liściowych gruczołów może wynikać z lepszych możliwości gruczołów
produkowanych kolejno wraz z rozwojem rośliny, jak i utraty gruczołów wraz z dojrzewaniem liścia. Konieczne są tutaj dalsze badania.
Po wystąpieniu różnicowania płciowego żeńskie organy reprodukcyjne i ich przysadki zwiększają średnią zawartość kannabinoidów w
roślinie. Kwiatowe podsadki zawierają większą ilość gruczołów niż liście. Niewielkie przysadki otaczające słupki posiadają największą
ilość kannabinoidów ze wszystkich części rośliny (Kimura i Okamoto 1970, Honma i inni 1971a i 1971b). Tuż za nimi plasują się same
kwiaty (Fetterman i inni 1971b). Jako, że nie posiadają one żadnych poznanych naskórkowych struktur, kannabinoidy muszą powstawać w
nieznanych nauce miejscach, bądź poprzez zwykłe przyrastanie żywicy z wewnętrznych powierzchni przysadek. Hipoteza ta jest
potwierdzana przez fakt, iż kieszonki nasienne nie zawierają zbyt dużych ilości kannabinoidów (Fetterman i inni 1971b, Ono i inni
1972). Reprodukcyjne struktury męskich okazów także posiadają większe skupiska kannabinoidów (Fetterman i inni 1971b, Ohlsson i inni
1971). Sterczące gruczoły pokrywają płatki i pylne pręciki (Dayanadan i Kaufman 1976). Ponad to, rzędy obszernych gruczołów siedzących
można znaleźć w bruzdach samych pylników (Dayanadan i Kaufman 1976, Fairbairn 1972) dostarczając duże ilości kannabinoidów pyłkowi
(Paris i inni 1975a).
Delta-9-tetrahydrokannabinol (THC) jest kannabinoidem odpowiedzialnym za większą część psychoaktywnego działania konopii (Mechoulam
1970). W niektórych rodzajach konopii występują także kannabinoidowe homologi z propylowymi (De Zeeuw i inni 1972b & 1973a, Fetterman
i Turner 1972, Gill 1971, Gill i inni 1970, Merkus 1971, Vree i inni 1972a, Turner i inni 1973a) lub metylowymi grupami (Vree i inni
1971 i 1972b) przyłączonymi do pierścienia aromatycznego zamiast zwyczajowej grupy pentylowej. Inni badacze piszą o butylowych (Harvey
1976) bądź heptylowych (Isbell 1973) podstawnikach, lecz ich rewelacje są zdecydowanie słabo udowadniane. THC jest produkowane przez
roślinę (Ryc. 2, następna strona) z kannabidiolu (CBD) który z kolei pochodzi od kannabigerolu (CBG) powstającego z
nie-kannabinoidowych prekursorów (Hammond i Mahlberg 1994, Shoyama i inni 1984, Turner i Mahlberg 1988). CBG jest także biogenetycznym
prekursorem kannabichromenu (CBC). Niektóre kannabinoidy (np. kannabielsoin, kannabinol i kannabicyklol) są prawdopodobnie efektem
degradacji kannabinoidów produkowanych enzymowo (np. odpowiednio CBD, THC i CBC)
Rycina 2. Biosynteza kwasów kannabinoidowych (przerysowane po Shoyama i inni 1975): 1 = kannabigerol (CBG); 2 = kannabidiol (CBD); 3 =
kannabichromen (CBC); 4 = delta-9-tetrahydrokannabinol (THC).
Kannabinoidy i środowiskowy stres
Wysychanie
THC jest lepkim, hydrofobicznym olejkiem (Garrett i Hunt 1974), słabo krystalizującym się (Gaoni i Mechoulam 1971) i mało lotnym
(Adams i inni 1941). Jako że lepkie żywice produkowane i wydzielane na powierzchnię rośliny składają się z różnych kombinacji THC,
innych kannabinoidów i wielu terpenów, można interpretować ich funkcję analogicznie do woskowatej otoczki kaktusów i innych
sukulentów, służącej do ograniczania utraty wody w suchym środowisku.
Bouquet (1950) wspomina, że zachodnia strona lebanońskich górzystych terenów uprawnych jest mniej sprzyjająca produkcji żywicy - ze
względu na wilgotny, morski wiatr. De Faubert Maunder (1976) także zaobserwował iż obfita, gęsta żywica potrzebna do produkcji
haszyszu występuje tylko "w pasie idącym od Maroka na wschód, poprzez tereny śródziemnomorskie, Arabię, indyjski subkontynent kończąc
w Indo-Chinach." Są to obszary znane z rzadkich opadów, niskiej wilgotności i słonecznego klimatu. Czy to zwykły zbieg okoliczności,
że żywica jest produkowana właśnie według tego schematu?
Eksperymenty potwierdzają tę zależność. Sharma (1975) relacjonuje zwiększoną gęstość występowania gruczołowych trichomów na liściach
konopii rosnących w niezbyt wilgotnych warunkach. Paris i inni (1975a) zademonstrowali wyraźny wzrost zawartości kannabinoidów w
konopnym pyłku przy obniżonej wilgotności. Murari i inni (1983) uprawiali różne odmiany konopii w trzech strefach klimatycznych Włoch
by zauważyć, że wyższy poziom THC występuje w suchszym "kontynentalnym" (kontra morski) klimacie. Hakim i inni (1986) oznajmili, iż
bogate w CBD, a ubogie w THC angielskie konopie produkują znaczne ilości THC i mniejsze CBD gdy są uprawiane w Sudanie. Ta tendencja
jest dodatkowo zaakcentowana w kolejnych generacjach roślin.
Haney i Kutscheid (1973) ukazali znaczną korelację zawartości kannabinoidów z czynnikami wpływającymi na dostępność wilgoci w glebie:
zawartość gliny bądź piasku, stopień nachylenia działki i konkurencja w postaci okolicznej roślinności. W niektórych przypadkach
ostatni czynnik powodował wzrost roślin o "nieproporcjonalnie mniejszych korzeniach", co zwiększało zarówno częstość występowania
wysychania, jak i jego wpływ na roślinę.
W badaniach 10 lokalizacji w Kansas Latta i Eaton (1975) znaleźli rozległe różnice w ilości kannabinoidów, zauważając iż "zawartość
delta-9-THC rozciągała się od 0.012 do 0.49% i generalnie wzrastała na obszarach o gorszych warunkach do rozwoju roślin, sugerując, że
stres rośliny zwiększa produkcję delta-9-THC." Wspomniano także o pozytywnej zależności między konkurencyjną florą a zawartością THC.
Chociaż strefa pobierania próbek nie była uznawana za bardzo suchą, badacze spekulowali: "Większe różnice między obszarami mogły
zostać zaobserwowane w czasie suszy."
Temperatura
Temperatura może odgrywać rolę przy produkcji kannabinoidów być może tylko z powodu jej wpływu na dostępność wilgoci. Boucher i inni
(1974) oznajmiają zwiększającą się zawartość kannabinoidów wraz z temperaturą (32 kontra 22 stopni C.), aczkolwiek niektóre zmienne
takie jak zwiększona utrata wody w związku z przyśpieszonym parowaniem i transpiracja rośliny w wyższych temperaturach pozostały
nieopisane. Tymczasem Bazzaz i inni (1975) używając 4 konopnych ekotypów o charakterze zarówno tropikalnym jak i umiarkowanym
zademonstrował zdecydowane obniżenie produkcji kannabinoidów przy zwiększonej temperaturze (32 kontra 23 stopnie C.). Późniejsze
studia dokonane przez Braut-Bouchera (1980) na klonach 2 odmian z Południowej Afryki wykazały bardziej kompleksowy schemat biosyntezy
zależny od odmiany, płci i produkowanego chemicznego homologu. Dalsze badania są wymagane w tej kwestii.
Składniki odżywcze w glebie
Równowaga minerałów zdaje się wpływać na produkcję kannabinoidów. Krejci (1970) odkrył wzrost związany z niedookreślonymi "złymi
warunkami gleby". Haney i Kutcheid (1973) wykazali wpływ zawartości K, P, Ca i N w ziemi na konopie z Illinois. Z ich relacji wynika,
że zawartość samego K w glebie wpływa negatywnie na produkcję delta-9-THC, aczkolwiek interakcja K-P, N i Ca działała pozytywnie.
Minerały te okazały się także wpływać na produkcję CBD, delta-8-THC i kannabinolu (CBN), aczkolwiek dwa ostatnie związki są obecnie
uważane za produkt spontanicznej degradacji delta-9-THC. Kaneshima i inni (1973) zademonstrowali znaczenie optymalnego poziomu Fe dla
biosyntezy THC. Latta i Eaton (1975) relacjonują istotność Mg i Fe dla produkcji THC, sugerując, iż te minerały mogą służyć jako
współczynniki enzymów. Coffman i Gentner (1975) także potwierdzili istotność typu gleby i zawartości minerałów w niej, obserwując
znaczącą negatywną korelację między wzrostem rośliny w czasie żniw i poziomem THC. Co ciekawe, Marshman i inni (1976) wspominają o
większej zawartości THC w roślinach uprawianych "organicznie" (w porównaniu z chemicznym nawożeniem) na Jamajce.
Szkodliwe owady
Ranienie roślin jest metodą zwiększenia produkcji żywicy (Emboden 1972). Wzrost produktywności może być odpowiedzią na wysychanie
powyżej punktu przerwania naczyniowego. W naturalnych warunkach zranienia występują najczęściej z powodu atakujących insektów. Jest to
źródłem środowiskowego stresu który jest minimalizowany przez produkcję terpenów i kannabinoidów. Konopie są ofiarami niewielu
drapieżców (Smith i Haney 1973, Stannard i inni 1970) i były nawet używane w formie sproszkowanej lub wyekstrahowanej do zabijania
(Bouquet 1950) bądź odstraszania (Khare i inni 1974) owadów. Ich wyraźne mechanizmy obronne zawierają w sobie gęstą okrywę z
nie-gruczołowych trichomów, wydzielanie lotnych terpenowatych substancji i wypływanie lepkich kannabinoidów. Konopie są często cenione
ze względu na jakość ich aromatu, a wiele z terpenów produkowanych przez nie ma właściwości odpędzające owady. Wśród nich są alfa i
beta pinen, limonen, terpineol i borneol. Pineny i limoneny składają się w 75% z substancji lotnych obecnych w okolicznej atmosferze,
lecz stanowią tylko 7% olejku (Hood i inni 1973). Zgodnie z gęstością gruczołowych trichomów i zawartością kannabinoidów, większe
ilości tych terpenów są produkowane przez kwiatostany niż liście, a ich występowanie jest dodatkowo wzmożone w roślinach żeńskich
(Martin i inni 1961).
Dotychczas nie zostały opublikowane żadne badania dotyczące toksyczności konkretnych kannabinoidów w odniesieniu do owadów. Rothschild
i inni (1977) odkryli zgubny wpływ bogatych w THC meksykańskich odmian konopii (w porównaniu do tych tureckich, o wysokim poziomie
CBD) na larwy tygrysich ciem (Arctia caja), przy braku efektów na nimfy nigeryjskich koników polnych (Zonocerus elegans). Rothschild i
Fairbairn (1980) później zauważyli, że spryskiwanie czystym THC (w porównaniu z CBD) liści kapusty odpędza duże, białe kapuściane
motyle (Pieris brassicae).
Kannabinoidy mogą także służyć jako czysto mechaniczna obrona. Niewielkie stworzenia przekraczające powierzchnię rośliny mogą rozerwać
słabo trzymające się kuliste rezerwuary na gruczołowych trichomach (Ledbetter i Krikorian 1975), więznąc w żywicy. Większe insekty są
w stanie przemóc to zabezpieczenie, ale napotykają trudności przy próbach przeżucia gumowatej wydzieliny, wraz ze stwardniałymi
trichomami obecnymi na liściach. Przeciwinsektowa funkcja tego typu elementów budowy jest dodatkowo podkreślana przez to, że występują
one głównie na wewnętrznej stronie liści, preferowanej przez owady. Pomimo pozornego zaawansowania powyższego systemu obrony, wiele
innych roślin (Levin 1973) a nawet stawonogów (Eisner 1970) używa podobnych strategii, a nawet identycznych terpenów!
Konkurencja
Terpeny mogą także pomagać w ograniczaniu rozwoju okolicznej roślinności (Muller i Hauge 1967, Muller i inni 1964). Haney i Bazzaz
(1970) spekulowali, iż taki mechanizm może być operatywny. Jednocześnie twierdzili ryzykownie, że ograniczone zdolności do
konkurowania z resztą flory w przypadku bardzo młodych konopii są spowodowane niewielką ilością produkowanych terpenów. Zaobserwowana
(Latta i Eaton 1975) zwiększona produkcja THC roślin konkurujących z otaczającą roślinnością "w czasie wzrostu, gdy wilgotność nie
jest ograniczająca" może wskazywać na bodziec do stymulowania produkcji kannabinoidów poza zwykłym brakiem wody.
Bakterie i grzyby
Kannabinoidy mogą także służyć jako ochrona przed mikroorganizmami. Przetworzone konopie są od dawna używane jako lekarstwa (poza
działaniem psychoaktywnym) i są skuteczne przeciwko wielu zakaźnym chorobom (Kabelic i inni 1960, Mikuriya 1969). Ich antybakteryjne
własciwości zostały zaprezentowane zarówno na bazie konopnych ekstraktów (Ferenczy i inni 1958, Kabelic i inni 1960, Radosevic i inni
1962), jak i różnych wyizolowanych kannabinoidów (ElSohly i inni 1982, Farkas i Andrassy 1976, Gal i Vajda 1970, Van Klingeren i Ten
Ham 1976). CBG zostało porównane (Mechoulam i Gaoni 1965) w "strukturze i antybakteryjnych właściwościach do grifolinu, antybiotyku z
Grifolia conflens, grzybów podstawkowych." Ferency (1956) zademonstrował antybiotyczne właściwości nasion konopii, będący czynnikiem
mogącym wspomagać przetrwanie zimujących nasion. Podobną funkcję mogą pełnić także żywice na powierzchni nasiona, jak i masy konopnych
liści zalegające wokół.
Niektórymi z grzybicznych patogenów wpływających na konopie są: Alternaria alterata (Haney i Kutsheid 1975), Ascochyta prasadii
(Shukla i Pathak 1967), Botryosphaeria marconii (Charles i Jenkins 1914), Cercospora cannabina and C. cannabis (Lentz i inni 1974),
Fusarium oxysporum (McCain i Noviello 1985), Phoma sp. (Srivastava i Naithani 1979) and Phomopsis ganjae (McPartland 1984).
Ataki A. alterata niszczą 2.8-45.5% z nasion w Illinois (Haney i Kutsheid 1975), jest to równoważone przez istnienie punktowych chorób
liści. McPartland (1984) zademonstrował inhibicyjny efekt THC i CBD na Phomopsis ganjae. Jednakże De Meijer i inni (1992) sprawdzając
dużą ilość genotypów konopii nie znaleźli powiązań między zawartością kannabinoidów a występowaniem Botrytis. Ewolucja grzybów może
być powodem ich sukcesu. W istocie, niektóre szczepy wykazują zdolność metabolizowania THC i innych kannabinoidów (Binder 1976, Binder
i Popp 1980, Robertson i inni 1975).
Promieniowanie ultrafioletowe
Kolejnym powodem stresu roślin jest ich codziennie wystawienie na działanie światła słonecznego. Mimo bycia koniecznym do fotosyntezy,
naturalne światło zawiera destruktywne promieniowanie UV. Ze względu na to, rośliny wykształciły w sobie drogą ewolucyjną chemiczne
metody obrony, pod względem funkcjonalności przypominające pigmentację ludzkiej skóry. Wstępne badania (Pate 1983) wykazały, że w
obszarach naświetlonych dużą ilością promieniowania ultrafioletowego UV-B (230-315nm) absorpcyjne właściwości THC ewolucyjnie wymusiły
jego wzmożoną biosyntezę z CBD. Granice wzmocnionej produkcji wywołanej UV-B zostały eksperymentalnie zmierzone przyz Lydon i innych
(1987). Ich eksperymenty wykazują, iż w warunkach wzmożonego wystawienia na UV-B narkotyczne konopie produkują znacznie większe ilości
THC. Wykazana została także chemiczna nietrwałość CBD z powodu wystawienia na wpływ UV-B (Lydon i Teramura 1987), kontrastując ze
stabilnością THC i CBC. Jednakże, studia dokonane przez Brenneisen (1984) pokazała tylko niewielką różnicę między THC i CBD pod
względem absorpcji UV-B, a absorbujące właściwości CBC okazały się większe od obu. Być może, związek między kannabinoidami i UV-B nie
jest tak prosty jak początkowo twierdzono. Dwa dalsze wyjaśnienia także muszą zostać rozpatrzone. Nawet jeśli CBD wchłania tyle samo
co THC, w obszarach o zwiększonej ilości UV-B, pierwszy związek może szybciej ulec rozkładowi. To mogłoby zaniżyć dostępność CBD bądź
uczynić je mniej opłacalnym do produkcji przez roślinę. Ewentualnie większa absorpcja UV-B przez CBC w porównaniu do THC i jego
relatywna stabilność w porównaniu do CBD może czynić ten związek ochronną osłoną rośliny. Duże ilości THC muszą w takim wypadku być
interpretowane jako skumulowany składnik magazynujący na końcu kannabinoidowego szlaku. Jakkolwiek, dalsza praca badawcza jest
wymagana do wyjaśnienia faktu, iż eksperymenty Lydona (1985) nie wykazały proporcjonalnego wzrostu w produkcji CBC w warunkach
zwiększonej ekspozycji na promieniowanie UV-B.
Hipoteza pigmentacji CBC implikuje wytworzenie alternatywnego szlaku od CBG, poprzez CBD, do THC. Przed 1973 (Turner i Hadley 1973)
oddzielenie CBD i CBC poprzez gazową chromatografię było na trudne, tak też wiele odczytów uznawanych za CBD w dawniejszej literaturze
mogło być CBC. W istocie, odnotowano (De Faubert Maunder 1970) i udowodniono przez GC/MS (Turner i Hadley 1973) że niektóre tropikalne
próbki narkotycznych odmian konopii nie zawierają w ogóle CBD, przy jednoczesnym dostatku THC. Ten fenomen nie został zaobserwowany
przy północnoklimatycznych rodzajach konopii. Brak CBD skłonił niektórych autorów (De Faubert Maunder 1970, Turner i Hadley 1973) do
spekulacji nad możliwością istnienia innej biogenetycznej drogi do THC. Literatura w istocie wskazuje możliwość istnienia alternatywy.
Holley i inni (1975) wykazał, że uprawiane w regionie Mississippi rośliny zawierają sporą ilość CBC, często w nadmiarze wobec obecnego
CBD. W niektórych przypadkach rośliny nie posiadały CBD bądź CBC, lecz nigdy nie wystąpił brak obu substancji. Analiza materiału
uprawianego w Meksyku i Costa Rice posłużyła do podkreślenia tego trendu. Tylko w jednym przypadku roślina posiadała jakąkolwiek ilość
CBD, przy akceptowalnym poziomie CBC. Zgodnie z tym, z nasion z Meksyku (pozbawionych CBD) wyrosły w Mississippi rośliny zawierające
CBD.
Czy CBC może być zaangażowane w alternatywną biogenetyczną drogę do THC? Yagen i Mechoulam (1969) z syntezowali THC (w niewielkich
ilościach) prosto z CBC. Metoda ta jest podobna do katalizowanej kwasem cyklizacji CBD do THC (Gaoni i Mechoulam 1966). Produktami
ubocznymi reakcji były m. in. kannabicyclol, delta-8-THC i delta-4,8-iso-THC, które zostały znalezione także w czasie analiz konopi
(np. Novotny i inni 1976). Ostatecznie, radioizotopowe badania (Shoyama i inni 1975) odkryli intrygujący fakt, iż oznakowane izotopowo
CBG dostarczane do słabej w produkcji THC odmiany zmienia się głównie w CBD, gdy w przypadku bardziej produktywnych roślin stawało się
CBC i THC. Doprowadzenie oznakowanego CBD do meksykańskich odmian produkujących głównie THC dało w efekcie samo THC. Niestety,
oznaczone radiowo CBC nie zostało dostarczone roślinom, zapewne z powodu przewidywanego zakończenia szlaku CBC na CBD. Ich badania
wykazały, iż inkorporacja oznaczonego CBG w CBD lub CBC jest zależna od wieku. Vogelman i inni (1988) także oznajmiają, że faza
rozwoju sadzonek, jak i naświetlenie, wpływa na występowanie CBG, CBC bądź THC w meksykańskich konopiach. Nie ma żadnych wzmianek o
CBD.
Wnioski
Mimo, że chemia konopi jest rozlegle badana konieczny jest większy nakład pracy w celu określenia powiązań między ich żywicą a
biotycznymi i abiotycznymi czynnikami. Gruczołowe trichomy produkują duże ilości drugorzędnych związków chemicznych. Prawdopodobnym
jest, iż kannabinoidy i terpeny służą jako ochrona przed wysychaniem, mikrobami, owadami i promieniowaniem UV-B. Wpływ UV-B zdaje się
być odpowiedzialny za rozmieszczenie bogatych w THC odmian w strefach silnie naświetlonych, a także za ewolucję alternatywnych
biogenetycznych szlaków od CBG do THC (w niektórych przypadkach). Jakkolwiek środowiskowy stres zdaje się być bezpośrednim
stymulatorem chemicznej produktywności roślin, być może jest jedynie powodem przyśpieszonego wytwarzania mocno gruczołowych struktur
kwiatowych. Przyszłe badania będą wymagały ostrożnego i dokładnego próbkowania by dać znaczące rezultaty.
Odniesienia
* Abel E., 1980. Marihuana: The first 12,000 years. Plenum Press, New York.
* Adams R. and C.K. Caine, W.D. McPhee and T.N. Wearn, 1941. Structure of cannabidiol. XII. Isomerization to
tetrahydro-cannabinols. Journal of the American Chemical Society 63: 2209-2213.
* Adams Jr., T.C. and L.A. Jones, 1973. Long chain hydrocarbons of Cannabis and its smoke. Agr. Food Chemistry 21: 1129-1131.
* Bazzaz F.A., D. Dusek, D.S. Seigler and A.W. Haney, 1975. Photosynthesis and cannabinoid content of temperate and tropical
populations of Cannabis sativa. Biochemical Systematics and Ecology 3: 15-18.
* Binder M., 1976. Microbial transformation of (-)-delta-3,4-trans-tetrahydrocannabinol by Cunninghamella blakesleena Lender.
Helvetica Chimica Acta 63: 1674-1684.
* Binder M. and A. Popp, 1980. Microbial transformation on cannabinoids. Part 3: major metabolites of (3R,
4R)-delta-1-tetrahydrocannabinol. Helvetica Chimica Acta 2515-2518.
* Boucher F., L. Cosson, J. Unger and M.R. Paris, 1974. Le Cannabis sativa L.; races chemiques ou varietes. Pl. Med. Phytotherap.
8: 20-31.
* Bouquet J., 1950. Cannabis. UN Bulletin on Narcotics 2: 14-30.
* Braut-Boucher F., 1980. Effet des conditions ecophysiologiques sur la croissance, le developpement et le contenu en
cannabinoides de clones correspondant aux deux types chimiques du Cannabis sativa L. originaire d'Afrique du Sud. Physiol. Veg. 18:
207-221.
* Brenneisen R., 1984. Psychotrope Drogen II. Bestimmung der Cannabinoid in Cannabis sativa L. und in Cannabisprodukten mittels
Hochdruckflussigkeitschromatographie (HPLC). Pharm. Acta Helv. 59: 247-259.
* Briosi G. and F. Tognini, 1894. Anatomia della canapa. Parte prima: Organi sessuali. Atti. Ist. Bot. Pavia Ser. II. 3: 91-209.
* Charles,V. and A. Jenkins, 1914. A fungous disease of hemp. J. Agric. Res. 3: 81-85.
* Coffman C.B. and W.A. Gentner, 1975. Cannabinoid profile and elemental uptake of Cannabis sativa L. as influenced by soil
characteristics. Agronomy Journal 67: 491-497.
* Dayanandan P. and P.B. Kaufman, 1976. Trichomes of Cannabis sativa L. (Cannabaceae). American Journal of Botany 63: 578-591
* De Faubert Maunder M.J., 1970. A comparative evaluation of the tetrahydrocannabinol content of Cannabis plants. J. Ass. Pub.
Anal. 8: 42-47.
* De Faubert Maunder M.J., 1976. The forensic significance of the age and origin of Cannabis. Med. Sci. Law 16: 78-89.
* De Meijer E.P.M., H.J. Van der Kamp and F.A. Van Eeuwijk. Characterization of Cannabis accessions with regard to cannabinoid
content in relation to other plant characters. Euphytica 62: 187-200.
* De Pasquale A., G. Tumino and R.C. De Pasquale, 1974. Micromorphology of the epidermic surfaces of female plants of Cannabis
sativa L. UN Bulletin on Narcotics 26: 27-40
* De Zeeuw R.A., Th. M. Malingre and F.W.H.M. Merkus, 1972a. Tetrahydrocannabinolic acid, an important component in the evaluation
of Cannabis products. J. Pharm. Pharmacology 24: 1-6.
* De Zeeuw R.A., T.B. Vree, D.D. Breimer and C.A.M. Van Ginnekin, 1973a. Cannabivarichromene, a new cannabinoid with a propyl side
chain in Cannabis. Experientia 29: 260-261.
* De Zeeuw R.A., J. Wijsbek, D.D. Breimer, T.B. Vree, C.A. Van Ginneken and J.M. van Rossum, 1972b. Cannabinoids with a propyl
side chain in Cannabis. Occurence and chromatographic behavior. Science 175: 778-779.
* De Zeeuw R.A., J. Wijsbek and Th.M. Malingre, 1973b. Interference of alkanes in the gas chromatographic analysis of Cannabis
products. J. Pharm. Pharmacology 25: 21-26.
* Eisner T., 1970. Chemical defense against predation in arthropods. Page 127 in E. Sondheimer and J.B. Simone, eds., Chemical
ecology, Academic Press, New York.
* ElSohly M.A. and C.E. Turner, 1976. A review of nitrogen containing compounds from Cannabis sativa L. Pharmaceutisch Weekblad
III: 1069-1075.
* ElSohly H., C.E. Turner, A.M. Clark and M.A. ElSohly, 1982. Synthesis and antimicrobial properties of certain cannabichrome and
cannabigerol related compounds. Journal of the Pharmaceutical Sciences 71: 1319-1323.
* Emboden W.A., 1972. Ritual use of Cannabis sativa L.: a historical-ethnographic survey. Page 224 in P. Furst, ed., Flesh of the
gods, Praeger Press, New York.
* Fairbairn J.W., 1972. The trichomes and glands of Cannabis sativa L. UN Bulletin on Narcotics 24: 29-33.
* Farkas J., and E. Andrassy, 1976. The sporostatic effect of cannabidiolic acid. Acta Alimentaria 5: 57-67.
* Ferenczy L., 1956. Antibacterial substances in seeds of Cannabis. Nature 178: 639.
* Ferenczy L., L. Grazca and I. Jakobey, 1958. An antibacterial preparation from hemp (Cannabis sativa L.). Nat***issenschaften
45: 188.
* Fetterman P.S., N.J. Doorenbos, E.S. Keith and M.W. Quimby, 1971a. A simple gas liquid chromatography procedure for
determination of cannabinoidic acids in Cannabis sativa L. Experientia 27: 988-90.
* Fetterman P.S., E.S. Keith, C.W. Waller, O. Guerrero, N.J. Doorenbos and M.W. Quimby, 1971b. Mississippi-grown Cannabis sativa
L.: Preliminary observation on chemical definition of phenotype and variations in tetrahydrocannabinol content versus age, sex, and
plant part. Journal of the Pharmaceutical Sciences 60: 1246-1249.
* Fetterman P.S. and C.E. Turner, 1972. Constituents of Cannabis sativa L. I. Propyl homologs of cannabinoids from an Indian
variant. Journal of the Pharmaceutical Sciences 61: 1476-1477.
* Gal I.E. and O. Vajda, 1970. Influence of cannabidiolic acid on microorganisms. Elelmez. Ipar. 23: 336-339.
* Gaoni Y. and R. Mechoulam, 1966. Hashish, VII. The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. Tetrahedron 22:
1481-1488.
* Gaoni Y. and R. Mechoulam, 1971. The isolation and structure of delta-1-tetrahydrocannabinol and other neutral cannabinoids from
hashish. Journal of the American Chemical Society 93: 217-224.
* Garrett E.R. and C.A. Hunt, 1974. Physico-chemical properties, solubility and protein binding of delta-9-tetrahydrocannabinol.
Journal of the Pharmaceutical Sciences 63: 1056-1064.
* Gellert M., I. Novak, M. Szell and K. Szendrei, 1974. Glycosidic components of Cannabis sativa L. I. Flavonoids. UN Document
ST/SOA/SER.S/50 Sept. 20.
* Gill E.W., 1971. Propyl homologue of tetrahydrohcannabinol: Its isolation from Cannabis, properties and synthesis. Journal of
the Chemical Society p. 579-82.
* Gill E.W., W.D.M. Paton and R.G. Pertwee, 1970. Preliminary experiments on the chemistry and pharmacology of Cannabis. Nature
228: 134-136.
* Grlic L. and A. Andrec, 1961. The content of acid fraction in Cannabis resin of various age and provenance. Experientia 17:
325-326.
* Hakim H.A., Y.A. El Kheir and M.I. Mohamed, 1986. Effect of climate on the content of a CBD-rich variant of Cannabis.
Fitoterapia 57: 239-241.
* Hammond C.T. and P.G. Mahlberg, 1973. Morphology of glandular hairs of Cannabis sativa from scanning electron microscopy.
American Journal of Botany 60: 524-528.
* Hammond C.T. and P.G. Mahlberg, 1978. Ultrastructural development of capitate glandular hairs of Cannabis sativa L.
(Cannabaceae). American Journal of Botany 65: 140-151.
* Hammond C.T. and P.G. Mahlberg, 1994. Phloroglucinol glucoside as a natural constituent of Cannabis sativa. Phytochemistry 37:
755-756.
* Haney A. and F.A. Bazzaz, 1970. Discussion in The botany and chemistry of Cannabis. Joyce, C.R.B. and S.H. Curry, eds.
Churchill, London.
* Haney A. and B.B. Kutscheid, 1973. Quantitative variation in chemical constituents of marihuana from stands of naturalized
Cannabis sativa L. in east central Illinois. Economic Botany 27: 193-203.
* Haney A. and B.B. Kutscheid, 1975. An ecological study of naturalized hemp (Cannabis sativa L.) in east-central Illinois.
American Midland Naturalist 93: 1-24.
* Hanus I., 1975a. The present state of knowledge in the chemistry of substances of Cannabis sativa L. III. Terpenoid substances.
Acta Universitatis Palackianae Olomucensis Facultatis Medicae 73: 233-239.
* Hanus I., 1975b. The present state of knowledge in the chemistry of substances of Cannabis sativa L. IV. Nitrogen containing
compounds. Acta Universitatis Palackianae Olomucensis Facultatis Medicae 73: 241-244.
* Hanus I., 1976a. The present state of knowledge in the chemistry of substances of Cannabis sativa L. V. Addendum to part I-IV.
Acta Universitatis Palackianae Olomucensis Facultatis Medicae 76: 153-166.
* Hanus I., 1976b. The present state of knowledge in the chemistry of substances of Cannabis sativa L. VI. The other contained
substances. Acta Universitatis Palackianae Olomucensis Facultatis Medicae 76: 167-173.
* Harvey O.J., 1976. Characterization of the butyl homologs of delta-1-tetrahydrocannabinol and cannabidiol in samples of Cannabis
by combined gas chromatography and mass spectrometry. J. Pharm. Pharmacol. 28: 280-285.
* Hendricks H., T.M. Malingre, S. Batterman and R. Bos, 1975. Mono- and sesquiterpene hydrocarbons of the essential oil of
Cannabis sativa. Phytochemistry 14: 814-15.
* Holley J. H., K.W. Hadley and C.E. Turner, 1975. Constituents of Cannabis sativa L. XI. Cannabidiol and cannabichromene in
samples of known geographical origin. Journal of the Pharmaceutical Sciences 64: 892-895.
* Honma S., H. Kaneshima, M. Mori,and T. Kitsutaka, 1971a. Cannabis grown in Hokkaido. 2. Contents of cannabinol,
tetrahydrocannabinol and cannabidiol in wild Cannabis. Hokkaidoritsu Eisei Kenkyushoho 21: 180-185.
* Honma S., H. Kaneshima, M. Mori and T. Kitsutaka, 1971b. Cannabis grown in Hokkaido. 3. Variation in the amount of narcotic
components of Cannabis and its growth. Hokkaidoritsu Eisei Kenkyushoho 21: 186-190.
* Hood L.V.S., M.E. Dames and G.T. Barry, 1973. Headspace volatiles of marijuana. Nature 242: 402-403.
* Isbell H., 1973. Research on Cannabis (marijuana). UN Bulletin on Narcotics 25: 37-48.
* Kabelik J., Z. Krejci and F. Santavy, 1960. Cannabis as a medicament. UN Bulletin on Narcotics 12: 5-23.
* Kaneshima H., M. Mori and N. Mizuno, 1973. Studies on Cannabis in Hokkaido (Part 6). The dependence of Cannabis plants on iron
nutrition. Hokkaidoritsu Eisei Kenkyusho 23: 3-5.
* Khare B.P., S.B. Gupta and S. Chandra, 1974. Biological efficacy of some plant materials against Sitophilus oryzae Linneaeous.
Indian Journal of Agricultural Research 8: 243-248.
* Kimura M. and K. Okamoto, 1970. Distribution of tetrahydrocannabinolic acid in fresh wild Cannabis. Experientia 26: 819-20.
* Krejci Z., 1970. Changes with maturation in amounts of biologically interesting substances of Cannabis. Page 49 in The botany
and chemistry of Cannabis. Joyce, C.R.B. and S.H. Curry, eds. Churchill, London.
* Lanyon V.S., J.C. Turner and P.G. Mahlberg, 1981. Quantitative analysis of cannabinoids in the secretory product from
captitate-stalked glands of Cannabis sativa L. (Cannabaceae). Botanical Gazette 142: 316-319.
* Latta R.P. and B.J. Eaton, 1975. Seasonal fluctuations in cannabinoid content of Kansas marijuana. Economic Botany 29: 153-163.
* Ledbetter M.C. and A.D. Krikorian, 1975. Trichomes of Cannabis sativa as viewed with scanning electron microscope.
Phytomorphology 25: 166-176.
* Lentz P.L., C.E. Turner, L.W. Robertson and W.A. Gentner, 1974. First North American record for Cercospora cannabina, with notes
on the identification of C. cannabina and C. cannabis. Plant Disease Reporter 58: 165-168.
* Levin D.A., 1973. The role of trichomes in plant defense. Quarterly Review of Biology 48: 3-16.
* Lydon J., 1985. The effects of Ultraviolet-B radiation on the growth, physiology and cannabinoid production of Cannabis sativa
L. Ph.D. Dissertation, University of Maryland.
* Lydon J. and A.H. Teramura, 1987. Photochemical decomposition of cannabidiol in its resin base. Phytochemistry 26: 1216-1217.
* Lydon J., A.H. Teramura and C.B. Coffman, 1987. UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of
two Cannabis sativa chemotypes. Photochemistry and Photobiology 46: 201-206.
* Mahlberg P.G. and E.-S. Kim, 1992. Secretory vesicle formation in glandular trichomes of Cannabis sativa (Cannabaceae). American
Journal of Botany 79: 166-173.
* Malingre T.N., H. Hendricks, S. Batterman, R. Bos and J. Visser, 1975. The essential oil of Cannabis sativa.. Planta Medica 28:
56-61.
* Marshman J., C.D. Yawney and R.E. Popham, 1976. A note on the cannabinoid content of Jamaican ganja. UN Bulletin on Narcotics
28: 63-68.
* Martin L., D.M. Smith and C.G. Farmilo, 1961. Essential oil from fresh Cannabis sativa and its use in identification. Nature
191: 774-776.
* Masoud A.N. and N.J. Doorenbos, 1973. Mississippi grown Cannabis sativa L. III. Cannabinoid and cannabinoic acid content.
Journal of the Pharmaceutical Sciences 62: 313-315.
* McCain A.H. and C. Noviello, 1985. Biological control of Cannabis sativa. Pages 635-642 in Proceedings of the sixth
international symposium on biological control of weeds. Delfosse, E.S., ed. Agricultural Canada, Ottawa, Canada.
* McPartland J.M., 1984. Pathogenicity of Phomopsis ganjae on Cannabis sativa and the fungistatic effect of cannabinoids produced
by the host. Mycopathologia 87: 149-154.
* Mechoulam R., 1970. Marijuana chemistry. Science 168: 1159-1166.
* Mechoulam R. and Y. Gaoni, 1965. Hashish IV. The isolation of cannabinolic, cannabidiolic and cannabigerolic acids. Tetrahedron
21: 1223-1229.
* Merkus F.W.H.M., 1971. Two new constituents of hashish. Nature 232: 579-580.
* Mikuriya T.H., 1969. Marijuana in medicine: past, present and future. California Medicine 110: 34-40.
* Mobarak Z., D. Bieniek and F. Korte, 1974a. Studies on non-cannabinoids of hashish. Isolation and identification of some
hydrocarbons. Chemosphere 3: 5-8.
* Mobarak Z., D. Bieniek and F. Korte, 1974b. Studies on non-cannabinoids of hashish II. An approach to correlate the geographical
origin of Cannabis with hydrocarbon content by chromatographic analysis. Chemosphere 3: 265-70.
* Muller W.H. and R. Hauge, 1967. Volatile growth inhibitors produced by Salvia leucophylla: effect on seedling anatomy. Bulletin
of the Torrey Botanical Club 94: 182-190.
* Muller C.H., W.H. Muller and B.L. Haines 1964. Volatile growth inhibitors produced by aromatic shrubs. Science 143: 471-73.
* Murari G., S. Lombardi, A.M. Puccini and R. De Sanctis, 1983. Influence of environmental conditions on tetrahydrocannabinol
(delta-9-THC) in different cultivars of Cannabis sativa L. Fitoterapia 54: 195-201.
* Novotny M., M.L. Lee, C.-E. Low and A. Raymond, 1976. Analysis of marijuana samples from different origins by high-resolution
gas-liquid chromatography for forensic application. Analytical Chemistry 48: 24-29.
* Ohlsson A., C.I. Abou-Chaar, S. Agurell, I.M. Nilsson, K. Olofsson and F. Sandberg, 1971. Cannabinoid constituents of male and
female Cannabis sativa. UN Bulletin on Narcotics 23: 29-32.
* Ono M., M. Shimamine and K. Takahashi, 1972. Studies on Cannabis. III. Distribution of tetrahydrocannabinol in the Cannabis
plant. Eisei Shikenjo Hokoku 90: 1-4.
* Paris M., F. Boucher and L. Cosson, 1975a. The constituents of Cannabis sativa pollen. Economic Botany 29: 245-253.
* Paris R.R., E. Henri and M. Paris, 1975b. O c-flavonoidima Cannabis sativa L. Arh. Farmaciju 25: 319-28.
* Paris R.R. and M.R. Paris, 1973. Sur les flavonoides du chanvre (Cannabis sativa L.). Comptes Rendus Acad. Sci. Ser. D. 277:
2369-71.
* Pate D.W., 1983. Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes. Economic Botany 37: 396-405.
* Radosevic A., M. Kupinic and Lj. Grlic, 1962. Antibiotic activity of various types of Cannabis resin. Nature 195: 1007-1009.
* Robertson L.W., M.A. Lyle and S. Billets, 1975. Biotranformation of cannabinoids by Syncephalastrum racemosum.. Biomedical Mass
Spectroscopy 2: 266-271.
* Rothschild M., M.G. Rowen and J.W. Fairbairn, 1977. Storage of cannabinoids by Arctia caja and Zonocerus elegans fed on
chemically distinct strains of `Cannabis sativa. Nature 266: 650-651.
* Rothschild M. and J.W. Fairbairn, 1980. Ovipositing butterfly (Pieris brassicae L.) distinguishes between aqueous extracts of
two strains of Cannabis sativa L. and THC and CBD. Nature 286: 56-59.
* Sharma G.K., 1975. Altitudinal variation in leaf epidermal patterns of Cannabis sativa. Bulletin of the Torrey Botanical Club
102: 199-200.
* Shoyama Y., H. Hirano and I. Nishioka, 1984. Biosynthesis of Propyl Cannabinoid Acid and Its Biosynthetic Relationship with
Pentyl and Methyl Cannabinoid Acids. Phytochemistry 29: 1909-1912.
* Shoyama Y., M. Yagi, I. Nishioka, and T. Yamauchi, 1975. Biosynthesis of cannabinoid acids. Phytochemistry 14: 2189-2192.
* Shukla D.D. and V.N. Pathak, 1967. A new species of Ascochyta on Cannabis sativa L. Sydowia Annals of Mycology 21: 277-278.
* Small E. and H.D. Beckstead, 1973. Common cannabinoid phenotypes in 350 stocks of Cannabis. Lloydia 36: 144-165.
* Smith G.E. and A. Haney, 1973. Grapholitha tristrigana (Clemens) (Lepidoptera: Tortricidae) on naturalized hemp (Cannabis sativa
L.) in east-central Illinois. Transactions of the Illinois State Academy of Sciences 66: 38-41.
* Srivastava S.L. and S.C. Naithani, 1979. Cannabis sativa Linn., a new host for Phoma sp. Current Science of India 48: 1040-1005.
* Stannard L.J., J.R. Dewitt and T.C. Vance, 1970. The marijuana thrips, Oxythrips cannabensis, a new record for Illinois and
North America. Transactions of the Illinois Academy of Sciences 63: 152-156.
* Steinberg S., J. Offermeier, B.I. Field and F.W. Jansen Van Ryssen, 1975. Investigation of the influence of soil types,
environmental conditions, age and morphological plant parts on the chemical composition of Cannabis sativa (Dagga) plants. South
African Medical Journal 45: 279.
* Turner C.E., M.A. ElSohly and E.G. Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents.
Journal of Natural Products 43: 169-234.
* Turner C.E. and K. Hadley, 1973. Constituents of Cannabis sativa L. II. Absence of cannabidiol in an African variant. Journal of
the Pharmaceutical Sciences 62: 251-255.
* Turner C.E., K. Hadley and P.S. Fetterman, 1973a. Constituents of Cannabis sativa L. VI: Propyl homologs in samples of known
geographic origin. Journal of the Pharmaceutical Sciences 62: 1739-1741.
* Turner C.E., K.W. Hadley, P.S. Fetterman, N.J. Doorenbos , M.W. Quimby and C. Waller, 1973b. Constituents of Cannabis sativa L.
IV: Stability of cannabinoids in stored plant material. Journal of the Pharmaceutical Sciences 62: 1601-1605.
* Turner J.C., J.K. Hemphill and P.G. Mahlberg, 1978. Cannabinoid composition and gland distribution in clones of Cannabis sativa
L. (Cannabaceae). UN Bulletin on Narcotics 30: 55-65.
* Turner J.C. and Mahlberg, P.G., 1988. In vivo incorporation of labeled precursors into cannabinoids in seedlings of Cannabis
sativa L. (Cannabaceae). Pages 263-270 in Chesher, G., P. Consroe and R. Musty, eds. Marihuana. Australian Government Publications,
Canberra.
* Van Klingeren B. and M. Ten Ham, 1976. Antibacterial activity of delta-9-tetrahydrocannabinol and cannabidiol. Antonie van
Leeuwenhoek Journal of Microbiology and Serology 42: 9-12.
* Vogelmann A.F., J.C. Turner and P.G. Mahlberg, 1988. Cannabinoid composition in seedlings compared to adult plants of Cannabis
sativa. Journal of Natural Products 51: 1075-1079.
* Vree T.B., D.D. Breimer, C.A.M. Van Gienneken and J.M. Rossum, 1971. Identification of methyl and homologs of CBD, THC and CBN
in hashish by a new method of combined gas chromatography-mass spectrometry. Acta Pharm. Sue. 8: 683-84.
* Vree T.B., D.D. Breimer, C.A.M. Van Gienneken and J.M. Rossum, 1972a. Identification of cannabicyclol with a pentyl or propyl
side-chain by means of combined gas chromatography-mass spectrometry. Journal of Chromatography 74: 124-127.
* Vree T.B., D.D. Breimer, C.A.M. Van Gienneken and J.M. Rossum, 1972b. Identification in hashish of tetrahydrocannabinol,
cannabidiol and cannabinol analogs with methyl side-chain. J. Pharm. Pharmacol. 24: 7-12.
* Yagen B. and R. Mechoulam, 1969. Stereospecific cyclizations and isomerizations of cannabichromene and related cannabinoids.
Tetrahedron Letters 60: 5356-5363.